Illustratorの1つのパス（オブジェクト）にはコントロールポイント数に上限があります。
1本のオープンパスのコントトロールポイント上限数は、
「32000ポイント」
これを超えることは基本的に出来ません。
例えば、2本のパスを「連結」しようとしたとき、連結後のアンカーポイント総数が32000ポイントを超えるようであれば連結処理はされません。連結しようとしてできない場合は、アンカーポイント数を疑ってみてください。（ポイント数は情報パネルの「オブジェクト」で確認可能）
ただし「複合パス」は1つの複合パスオブジェクトで32000ポイント超えることが可能です。
2つ以上のオブジェクトの集合体という扱いのため、見た目としては1つのオブジェクトのように見えますが実態は複数のオブジェクトがグループ化されているような状態です。複数オブジェクトのアンカーポイント総数が表示されるため、32000ポイントを超えていても問題ないのです。1つ1つは32000ポイント以下のオブジェクトなのですから。
もう一つ例外があります。
32000ポイントを持つオープンパスに「アンカーポイントの追加」をペンツールでしていく方法です。情報パネルでは32000ポイント以上が1つのパスにある表示になるのですが、これは限定的なものであり、一度保存して次に同じファイルを開いた時には32000ポイント目と32001ポイント目が分割されて2つのオブジェクトになっています。塗り色や線色は全て破棄されている状態となります。
もしファイルを開いた時にこの状態になっていたら、何らかの理由で32000ポイントを超えていたオブジェクトがあったという事になります。適宜分割して32000ポイント以内に収めるように修正しましょう。
ポイント数の上限はこの記事を制作した際の上限です（Illustrator CC2023）
今後、増える可能性もあります。